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Nuevas aproximaciones sintéticas hacia derivados de (+)- vernolepina a partir de germacrolidas

[PDF] FCI_T_3_79.pdf (305.2Mb)
Identificadores
URI: http://hdl.handle.net/10481/55823
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Autor
Álvarez Corral, Míriam
Editorial
Universidad de Granada
 
Granada : [s.n.], 2000
 
Director
Fernández Barrero, Alejandro; Oltra Ferrero, Juan Enrique
Colaborador
Universidad de Granada. Departamento de Química Orgánica
Materia
Química orgánica
 
Química
 
Tesis doctorales
 
Materia UDC
547
 
23
 
Patrocinador
rsidad de Granada, Departamento de Química Orgánica. Leída el 07-04-2000
Resumen
+ Vernolepina y + vernodalina, sustancias aisladas de las plantas etíopes Vernonia Hymenolepis y V. Amyddalina respectivamente, y el derivado sintético +8-desoxivernolepina, constiuyente un grupo de dilactonas sesquiterpénicas conesqueleto de 2-oxa-cis-decalina, que se caracterizan por presentar propiedades bilógicas intersantes. En la presente tesis doctoral, se ha estudiado una nueva estrategia para la síntesis enantioespecífica de sustancias relacionadas con + vernolepina, a partir de las germacrolidas +salonitenolida y +custunolida. El plantemaiento sintético diseñado consta básicamente de cuatro pasos claves: la transformación del esqueleto de lactona fusionado trans en un esqueleto fusionado cis; la funcionalización remota del metilo angular a partir de un hidroxilo convenientemente funcionalizado; el reordenamiento de uneposi-éster a una lactona y por último el reordenamiento de Cope del esqueletod e germacrolida a elemanolida.
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