Nuevas aproximaciones sintéticas hacia derivados de (+)- vernolepina a partir de germacrolidas

Abstract

+ Vernolepina y + vernodalina, sustancias aisladas de las plantas etíopes Vernonia Hymenolepis y V. Amyddalina respectivamente, y el derivado sintético +8-desoxivernolepina, constiuyente un grupo de dilactonas sesquiterpénicas conesqueleto de 2-oxa-cis-decalina, que se caracterizan por presentar propiedades bilógicas intersantes. En la presente tesis doctoral, se ha estudiado una nueva estrategia para la síntesis enantioespecífica de sustancias relacionadas con + vernolepina, a partir de las germacrolidas +salonitenolida y +custunolida. El plantemaiento sintético diseñado consta básicamente de cuatro pasos claves: la transformación del esqueleto de lactona fusionado trans en un esqueleto fusionado cis; la funcionalización remota del metilo angular a partir de un hidroxilo convenientemente funcionalizado; el reordenamiento de uneposi-éster a una lactona y por último el reordenamiento de Cope del esqueletod e germacrolida a elemanolida.