Nuevo procedimiento de síntesis y datos para la caracterización del ácido β-Mercaptoetilaminotriacético (MET)

Abstract

Se propone la síntesis del ácido β-mercaptoetilaminotriacético, HO2CCH2SC2H4N(CH2CO2H)2 (MET, H3A), en base a la reacción a fondo de cistamina, S2(C2H4NH2)2, con cloroacetato en medio alcalino, con rendimiento (70%) superior al descrito para la condensación de cisteamina (HSC2H4NH2) con cloroacetato (42%). Se discute la estructura más probable de las especies de MET en disolución a partir de los valores de pKa (1.93, 2.27, 3.52 y 9.05, para. I=0.1 M (KN03) y 25cº) y datos de (1H)-RMN. Los espectros IR y datos de análisis térmico (TG,ATD) informan del ordenamiento estructural de MET.H20 y MET.HC1.H20 en estado sólido.

The back reaction of cystamine, S2(C2H4NH2b and potassium chloroacetate in alkaline medium gives' B- mercaptoethylaminotriacetic acid, H02CCH2SC2H4N (CH202H)2 (MET, H3A) with higher yield (70 %) than the reported synthesis in literature from cystamine (HSC2H4NH2) and chloroacetate (42 %). The more probable structure of MET species in solution are discussed in the basis of its pK. values ( 1.93, 2.27, 3.52 Y 9.05, at 25Co and I=O.lM (KN03)) and IH-RMN data. The IR spectra and thermal analysis data give information about the structural arrangement of MET .H20 and MET .HCl.H20 in solid state.