Nuevo procedimiento de síntesis y datos para la caracterización del ácido β-Mercaptoetilaminotriacético (MET)
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González-Pérez, J.M.; Fernández Martínez, M. L.; González Moles, M. T.; González García, S.; Niclos Gutiérrez, JuanEditorial
Universidad de Granada, Facultad de Farmacia.
Fecha
1987-03-20Referencia bibliográfica
González Pérez, J. M.; et al. “Nuevo procedimiento de síntesis y datos para la caracterización del ácido β-Mercaptoetilaminotriacético (MET)”. Ars Pharm, 28(2): 175-186 (1987). Disponible en: https://revistaseug.ugr.es/index.php/ars/article/view/25579
Resumen
Se propone la síntesis del ácido β-mercaptoetilaminotriacético, HO2CCH2SC2H4N(CH2CO2H)2 (MET, H3A), en base a la reacción a fondo de cistamina, S2(C2H4NH2)2, con cloroacetato en medio alcalino, con rendimiento (70%) superior al descrito para la condensación de cisteamina (HSC2H4NH2) con cloroacetato (42%). Se discute la estructura más probable de las especies de MET en disolución a partir de los valores de pKa (1.93, 2.27, 3.52 y 9.05, para. I=0.1 M (KN03) y 25cº) y datos de (1H)-RMN. Los espectros IR y datos de análisis térmico (TG,ATD) informan del ordenamiento estructural de MET.H20 y MET.HC1.H20 en estado sólido. The back reaction of cystamine, S2(C2H4NH2b and potassium chloroacetate in alkaline medium gives' B- mercaptoethylaminotriacetic acid,
H02CCH2SC2H4N (CH202H)2 (MET, H3A) with higher yield (70 %) than
the reported synthesis in literature from cystamine (HSC2H4NH2) and chloroacetate (42 %). The more probable structure of MET species in solution are
discussed in the basis of its pK. values ( 1.93, 2.27, 3.52 Y 9.05, at 25Co and
I=O.lM (KN03)) and IH-RMN data. The IR spectra and thermal analysis data give information about the structural arrangement of MET .H20 and
MET .HCl.H20 in solid state.