Aproximación a la síntesis enantioselectiva de achillifolina

Rosales, Antonio; Muñoz Bascón, Juan; Castilla Alcalá, José Antonio; Roldán Molina, Esther; Olmedo, Santiago; Proaño, Janeth; Oltra Ferrero, Juan Enrique

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Identificadores

URI: http://hdl.handle.net/10481/58377

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Editorial

Pontificia Universidad Católica del Ecuador

Materia

Achillifolina

Ciclación

Síntesis

Terpenos

Fecha

2014

Referencia bibliográfica

Rosales, A., Bascón, J. M., Alcalá, J. A. C., Molina, E. R., Olmedo, S., Proaño, J., & Oltra, J. E. (2014). Aproximación a la síntesis enantioselectiva de achillifolina. Revista Ecuatoriana de Medicina y Ciencias Biológicas, 35(1-2), 41-50.

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Resumen

En este artículo se presenta una aproximación biomimética a la síntesis enantioselectiva de achillifolina, una lactona sesquiterpénica natural aislada de Achillea millefolium subsp. Millenium. La ciclación carbocatiónica de epoxi-costunolida es la etapa clave de la secuencia sintética. Esta ciclación transanular permite la formación del esqueleto de 1,4-epoxi-ciclodecano presente en (+)-achillifolina.

In this paper, an approximation biomimetic synthesis of achillifoline, a natural sesquiterpene lactone isolated from Achillea millefolium subsp. Millenium, is presented. Carbocationic cyclization of epoxycostunolide is the key step of the synthetic sequence. This transannular cyclization, allows the formation of the skeleton of 1,4-epoxy-cyclodecane presents in achillifoline.

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