NMR studies of new heterocycles tethered to purine moieties with anticancer activity

Abstract

Este artículo detalla la elucidación estructural inequívoca de varias familias de compuestos con anillos heterocíclicos unidos a restos de purina por espaciadores de una o dos unidades de metileno, que han sido evaluados como antitumorales y han demostrado poseer interesantes propiedades antiproliferativas, así como la elucidación de las estructuras de sus intermedios predecesores. Los derivados sintetizados combinan un heterociclo de seis miembros condensado con benceno (benzo-1,4-oxazinas y tetrahidroquinolinas) o un heterociclo de piridina condensado con otro de 1,4-oxazina (piridoxazinas) unidos, a su vez, a distintas purinas monosustituidas (con un átomo de cloro, de bromo o un resto de trifluorometilo, en posición 6) y disustituidas (con dos átomos de cloro, en las posiciones 2 y 6 del resto de purina). Si bien la estructura de las nuevas moléculas sintetizadas ha sido determinada por técnicas espectroscópicas de resonancia magnética nuclear (1H-RMN y 13C-RMN), espectrometría de masas y análisis elemental, algunos derivados se han estudiado con más detalle para corroborar su estructura definitiva, mediante técnicas bidimensionales de resonancia magnética nuclear, como los espectros de HSQC y HMBC quedando establecidas, de este modo, las estructuras de todos los derivados de forma inequívoca.