Scale-up synthesis of TAP7f, an antitumoral triazolyl peptidyl penicillin

Abstract

Objetivo: El propósito de este trabajo fue desarrollar un proceso sintético para la obtención del compuesto con actividad antitumoral TAP7f a escala de gramos para su uso en estudios preclínicos. Método: Se emplearon estrategias de química en solución, para reemplazar la ruta sintética original en fase sólida, a fin de hacer más rentable el proceso. Resultados: TAP7f se pudo obtener a partir de un material de partida económico, L-phe, en cinco pasos y utilizando menores cantidades de reactivos, haciendo que este nuevo proceso sea más adecuado para la producción a gran escala. Conclusiones: Hemos demostrado que este nuevo procedimiento es una ruta más eficiente y económica para sintetizar la molécula objetivo a gran escala

Purpose: The purpose of this work was to develop a synthetic process to obtain the compound with anti-tumor activity, TAP7f, on a gram scale, for preclinical studies. Method: Solution chemistry strategies were used to replace the original synthetic solid phase route to make the process more profitable. Results: TAP7f was obtained from an inexpensive starting material L-phe, in five-steps and using less amounts of reagents, rendering this new process more amenable to the large-scale production. Conclusions: We have demonstrated that this new, procedure is a more efficient and economical route to synthesize the target molecule in large scale.