Estudio de la reactividad del 2-metil-2-propanotiol con d- aldosas :síntesis de c-glicósidos derivados de tioazúcares

Abstract

La reacción de d-glucosa y d-xilosa con 2-metil-2- propanotiol en acido clorhídrico concentrado condujo a terc-butil 1-tioglicopiranosidos (productos de control cinético y termodinámico). di-terc-butil ditioacetales se obtuvieron a partir de los aldehído-derivados de d-glucosa , d-xilosa y d-eritrosa peracetilados. un tratamiento breve con acido clorhídrico concentrado de d-glucosa y d- xilosa di-terc-butil ditioacetales llevo a terc-butil i- tio- y -b-glicopiranosidos y asimismo d-eritrosa di-terc- butil pitioacetal condujo a los correspondientes furanosidos. las reacciones de 3-etoxicarbonil- y 3- acetil-2-metil -5-(d-arabino-tetritol-i-il) furano con 2- metil-2-propanotiol, en medio acido, dieron unas mezclas de 5-(1-5-terc-butil-1-tio-d-arabino- y -d-ribo-tetritol - 1-il) -3-etoxicarbonil-2-metilfurano y 3-acetil-5-(1-5- terc-butil-1-tio-d-arabino- y -d-ribo-tetritol-1-il)-2- metilfurano respectivamente. periodos mas largos de reacción llevaron a las mismas mezclas anteriores junto con 3-etoxicarbonil- y 3-acetil-2-metil-5-(4-tio- -d- eritrocuranosil) furanos. 5-(4-5-terc-butil-4-tio-d- arabino-tetritol-1-il)-3-etoxica rbonil- y -3-acetil-2- metilfuranos han sido sintetizados y, por tratamiento con acido clorhídrico concentrado, sufrieron un cierre de la cadena con ciclacion para llevar principalmente a los respectivos anomeros- , y también a los anomeros- de forma minoritaria