N-carboximetil-treonina: síntesis propiedades ácidas y caracterización en estado sólido

Abstract

Se propone la síntesis de N-Carboximetil-D,L-Treonina (H2 CMT=H1 L) por condensación de D,L-treoninato y cloroacetato potásicos, desalinización parcial en medio neutro y posterior cambio iónico por resina catiónica en forma ácida. Rendimiento: 75%. El tratamiento mediante el programa HYPERQUAD de 238 datos potenciométricos de tres valoraciones de H2 CMT frente a KOH en KNO, O.IM a 25.00±0.05 oC y atmósfera inerte (N2 ) permite la determinación de las constantes de formación de sus especies protonadas, con las que se simula la curva de valoración. En estado sólido, el aminodiácido se caracteriza por su espectro IR y por análisis ténnico (TG-A TD).

N-Carboxymethyl-D,L-threonine (H2 CMT=H2 L) was obtained by reaction of D,L threonine and chloroacetate in alkaline medium and followed by cation change with Amberlite IR-120(H) of the desalinized mother liquor. Yield: 75%. The treatment of 238 potentiometric data from three mixed solutions (H2 L +HCI) by HYPERQUAD program gives to log ,,=8.73(01), log 1 2 =1 1.22(01) and log 1.1=12.76(02) for the species HL-, H2 L and H. 1L' at 298°K, I=O.IM (KNO.1) and N2 inert atmosfere. These constants give a good simulation of the H2 L titration curve. The infrared spectra and TG-DT A data of H2 CMT are al so discussed on the basis of its zwitterionic structure.