El ácido N,N’-bis(carboximetil)-meso-Djenkolico: N-diaminoacido con azufre tioéter y potencial de quelación dinucleante

Abstract

El ácido N,N' -bis (carboximetil)-meso-djenkólico CH2[SCH2CH(COO") NH2(COOH)]2 monohidrato (H4L.HP) y su clorhidrato (H4L.HCL) se aislan con bajo rendimiento ({5%) de la condensación entre mesodjenkolato y bromoacetato potásicos por cambio cationico con Amberlita IR-120(H). Datos potenciométricos de H4L.HCl+HCl tratados por el programa SUPERQUAD conducen a 10gB" = 8.90, logB'2 = 17.09, logB'3 = 12.57 Y logB'4 = 21.45 para 1 = O.IM (KN03) y 298K. Los grupos formalmente equivalentes de H4L se disocian como poco (pK4-pK3 = 0.71) o nada (pK2 - pK, = 0.60) interactuantes. Los espectros l H.RMN conftrman el esqueleto molecular de los productos obtenidos que, en estado sólido, se carazterizan por sus espectros IR y por TG-ATD.H4L.Hp pierde agua entre 60 y 150 ºC.

N,N' -bis( carboxymethyl)-meso-djenkolic acid,CH2[SCH2CH(COO") NH/COOH)]2 ' monohydrate (H4L.HP) ant ist monohydrochloride (H4L.HCl) were obtained from the reaction bettwen meso-djenkolate and bromoacetate (molar ratio 1:2) by cation change with Amberlite IR-l 20 (H). Yield was very low (:5:5%). Potentiometric data of mixed H4L.HCl+HCl solutions teatred by SUPERQUAD program give 10gBII = 8.90, logB'2 = 17.09, 10gB13 = 19.57 Y logB'4 = 21.45 at 298K and I=O.lM (KN03 ). The macrodissociation of te fonnally equivalent groups of H4L occour as wearly (pK4-pK3 = 0.71) or non (pk2-pK, = 0.60) interacting ones. 1H-RMN, IR spectra and TG-DTA data of (H4LH20) and H4L.HCl are discused.