Ácido carboxietilendiaminotetraacético. I. Estudio de su estructura y fuerza ácida

Abstract

Se ha sintetizado el ácido carboxietilendiaminotetraacético por reacción del monoclorhidrato del ácido dl-2,3 diaminopropiónico con ácido monocloroacético. La valoración potenciométrica y conductimétrica del producto blanco obtenido revela un carácter fuertemente ácido de tres protones, siendo débil el cuarto y muy débil el quinto protón. Los valores de pK, deducidos por el método de Bjerrum son pK2 = 2,78; pK3 = 3,88; pK4 = 5,76 y pK5 = 10,00. Para el pK se obtiene un valor de 2, no muy seguro, por el método de Schwarzenbach. Se discuten las posibles razones de estos distintos valores de pK, en base a la constitución de la molécula. Los espectros de RMN y IR confirman la pureza de la sustancia, su mecanismo de disociación y la estructura de betaína del producto en disolución y en estado sólido.

It has been synthesized the carboxyethylenediaminetraacetic acid by reaction of monochlrohydrate of dl-2,3 diaminepropionic acid with monochloroacetic acid. The potentiometric and conductimetric value of the withe product obtained shows a character strongly acid of three protons, being weate the foursth pro ton and very weate the fifth one. The pK values, deduced by Bjerrum method, are pK2 = 2,78; PK3 == 3,88; pK, = 4,76 Y pKs = 10,00. For the pK1 that obteins a 2 value, notbeing very sure, by the Echawarzenbach method. It has been discus sing the posible reasons these differ,ent values oI pK, in base of the molecule constitution. The RMN and IR spe,ctres confirm the substam:e purity, its dissociation mechanisme and betaine stl'ucture of the product in dissolution and in solid state.