Vinilsulfonas, azidas y alquinos. Aplicaciones tecnológicas y biotecnológicas

Abstract

Dentro del concepto de click chemistry las cicloadiciones 1,3-dipolares de azidas y alquinos terminales catalizadas por Cu(I) (CuAAC) son las que han alcanzado un mayor grado de desarrollo y aplicación y se consideran el ejemplo fundamental dentro de este concepto. Desde el descubrimiento de la catálisis de Cu(I) en el año 2002 por los grupos de Meldal y Sharpless el interés por esta reacción ha crecido exponencialmente y no sólo en síntesis orgánica, sino en otros campos como ciencias de los materiales y ciencias biomédicas. Por otro lado, las vinilsulfonas son bien conocidas por su utilidad como intermedios en síntesis orgánica. Estos compuestos han demostrado ser reactivos de síntesis muy versátiles como aceptores de Michael en adiciones conjugadas de tipo 1,4 y en reacciones de cicloadición. Además, este grupo funcional también ha mostrado su capacidad para inhibir potencialmente una variedad de procesos enzimáticos proporcionando unas propiedades únicas que se pueden explotar en el diseño de fármacos.

El objetivo general de la presente Tesis Doctoral es explotar la capacidad de las reacciones de CuAAC para interconectar de forma fácil y eficiente diversas estructuras y poner de manifiesto la enorme potencialidad que esconden las vinilsulfonas como grupo reactivo en diversas aplicaciones. Específicamente se han explorado aplicaciones en el campo de las ciencias ómicas y en el campo de la eliminación de contaminantes.