Estudio del efecto solvatocrómico en derivados fenólicos naturales

Abstract

Se describen las características espectrofluorimétricas de dos derivados de quercetina aislados de las hojas de Flaveria bidentis, un derivado de 6-prenilpinocembrina, aislado de las raíces de Dalea elegans y un compuesto de estructura antraquinónica aislado de las hojas de Heterophyllaea pustulata. Todos ellos presentan espectros de absorción con máximos en la región UV-visible acordes con los grupos cromóforos presentes en su estructura. Los cuatro compuestos estudiados presentan fluorescencia nativa. La posición de los máximos de emisión de fluorescencia se modifica en función del disolvente. Los desplazamientos producidos están relacionados con el diferente grado de solvatación de las moléculas en estado excitado según la polaridad del disolvente. La adición de ácidos minerales provoca desplazamientos en los máximos de fluorescencia concordantes con los ya descritos para compuestos de estructura similar. Estas modificaciones espectrales tienen un gran interés analítico desde el punto de vista de la identificación y caracterización de productos naturales de estructura fenólica.

The spectrofluorimetric behaviour of two derivatives of quercetin isolated from the leaves of Flaveria bidentis, a derivative of 6-prenylpinocembrin isolated from the roots of Dalea elegans and an anthraquinonic derivative isolated from the leaves of Heterophyllaea pustulata, is described. The UV-visible absorption spectra of these compounds exhibit the maximum values corresponding to the chromophores present in each structure. All of the compounds studied show native fluorescence in different solvents. The maximum shift in fluorescence emission to the red spectral region when the polarity of the solvents is increased, can be attributed to varying degrees of solvation in the excited state in the different solvents. Additions of small amounts of H2SO4 cause shifts in excitation and emission wavelengths, in agreement with those described for compounds with similar chemical structures. Such fluorescent spectral changes are of considerable analytical interest, given that they allow the presence of phenolic compounds in the extracts of natural plant material to be detected easily.