Estudio cinético de la desdiazoación en medio acuoso del tetrafluorborato de bencenodiazonio
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Quintero Osso, Bartolomé; Cabeza, M.C.; Martínez-Puentedura, M.I.; Gutiérrez, P.B.; Martínez, P.J.; Llopis González, Juan; Zarzuelo Zurita, AntonioEditorial
Universidad de Granada, Facultad de Farmacia
Materia
Catión arilo Aryl cation Cinética Kinetics Compuestos genotóxicos Genotoxic compounds Desdiazoación Dediazoniation HPLC Ion bencenodiazonio Benzenediazonium ion Mecanismos de desdiazoación Dediazoniation mechanism
Date
2003Referencia bibliográfica
Quintero, B.; et al. Estudio cinético de la desdiazoación en medio acuoso del tetrafluorborato de bencenodiazonio. Ars Pharm, 2003; 44(3):239-255. [http://hdl.handle.net/10481/28191]
Sponsorship
El presente trabajo ha sido financiado por la Junta de Andalucía Consejería de Educación y Ciencia (Acciones Coordinadas).Abstract
Los análisis cinéticos realizados a diferentes temperaturas (20º C - 40º C) indican que el proceso de desdiazoación
del ion bencenodiazonio (BZ) es de orden uno respecto a BZ siendo A = 2,3.1015 s-1 y Ea = 112,5 kJ.mol-1 en la
ecuación de Arrhenius así como ΔH‡ = 110,0 kJ.mol-1 y ΔS‡ = 40,7 J.K-1.mol-1 para la ecuación de Eyring. Los
resultados cromatográficos revelan que BZ se descompone por un proceso heterolítico mediado por el catión arilo.
La presencia de sales Cu(I) o de Cu(II) y ácido ascórbico produce un cambio del mecanismo de reacción. Los
compuestos intermedios originados en estas condiciones son especies estables que pueden ser transportadas en la
sangre. El modelo estudiado sugiere una posible explicación para la localización descrita en la literatura para los
tumores producidos por la administración de BZ a ratas. The kinetic analyses carried out at different temperatures (20ºC - 40ºC) indicate that the dediazoniation process of the
benzenediazonium ion (BZ) is of the order of one, with BZ at A = 2,3.1015 s-1 and Ea = 112,5 kJ.mol-1 for the Arrhenius
equation, and ΔH‡ = 110,0 kJ.mol-1 and ΔS‡ = 40,7 J.K-1.mol-1 for the Eyring equation. The chromatographic results
reveal that BZ decomposes through a heterolytic process mediated by the aryl ion. The presence of Cu(I) or Cu(II) salts
and ascorbic acid produce a change in the reaction mechanism. The intermediate compounds produced in these conditions
are stable species that may be transported in the bloodstream. The model studied suggests a possible explanation for the
localisation of tumours produced by the administration of BZ in rats.