@misc{10481/64069,
year = {2020},
url = {http://hdl.handle.net/10481/64069},
abstract = {Esta tesis doctoral, se engloba dentro de una de las principales líneas de investigación
seguida por nuestro grupo, llamada “Productos Naturales y Síntesis Orgánica Aplicada”, en
el campo de la síntesis de productos con actividad biológica a partir de compuestos aislados
de fuentes naturales.
Empleando como producto de partida el ácido trans-comúnico (aislado de Cupressus
semperviren), se ha llevado a cabo la síntesis de diterpenos tipo cassano con anillo furánico
(Benthaminin 1). En dicha síntesis, se ha puesto a punto una estrategia que permite el acceso a
la posición X del esqueleto labdano y, de este modo, su adecuada funcionalización.
Desde el mismo producto de partida, se ha completado el estudio para la obtención de
diterpenos tricíclicos de esqueleto Totarano con excelente rendimiento. Mediante la
aplicación de esta metodología, se han llevado a cabo las síntesis de dos diterpenos tricíclicos
naturales biológicamente activos: 12,19-dihydroxy-13-acetyl-8,11,13-podocarpatriene y
sugikurojin A.
La segunda parte de la presente tesis plantea la evaluación de la actividad antitumoral.
Cinco compuestos demostraron una potente actividad citotóxica frente a las líneas celulares
humanas de cáncer de mama, colon y pulmón; destacando el compuesto 164 o Catechol, con
una gran actividad y especificidad frente a la línea de cáncer de pulmón A-549. La actividad
antitumoral de catechol estuvo mediada por producción de estrés oxidativo, bloqueo del ciclo
celular en las fases G0-G1 e inducción de apoptosis.},
organization = {Tesis Univ. Granada.},
publisher = {Universidad de Granada},
keywords = {Ácido trans-comúnico},
keywords = {Actividad antitumoral},
keywords = {Síntesis orgánica},
title = {Transformación del ácido trans-comúnico en compuestos con esqueleto de cassano y relacionados. Evaluación de la actividad antitumoral},
author = {Mahdjour, Soumicha},
}