@misc{10481/62874,
year = {2020},
url = {http://hdl.handle.net/10481/62874},
abstract = {Las investigaciones recientes denotan la importancia de conocer y saber fabricar
diferentes tipos de productos naturales, encaminados siempre a evaluar su actividad
farmacológica y constituir así una mejora de las condiciones de vida.
Nuestro grupo de investigación lleva alrededor de dos décadas enfocado en el
estudio sintético de diferentes productos naturales a partir de materia prima fácilmente
accesible como puede ser (-)-sclareol 
En los últimos años ha tomado fuerza el aislamiento y la síntesis de productos
naturales denominados merosesquiterpenos, cuya variabilidad estructural y potencial
biomédico es incalculable. De entre toda la amplia gama de estructuras existentes, han
suscitado un especial interés dentro de nuesto grupo aquellas que poseen un anillo
oxigenado de 7 miembros. Este heterociclo, denominado oxepano, ha marcado las líneas
a través de las cuales se desarrolla el presente trabajo.
En la parte A estudiaremos diferentes metodologías para sintetizar compuestos
diénicos sobre los que ensayar posteriormente reacciones de cicloadición que nos
permitan construir el anillo aromático tan característico de estos merosesquiterpenos.
Para ello se ha preparado una batería de dienos  sobre los que llevar a
cabo dichos ensayos. Todos fueron preparados a partir de la formación del ciclo
oxepánico a través de una metodología desarrollada recientemente en nuestro laboratorio
(Esquema 1).
El ensayo de diferentes condiciones de cicloadicion arrojará conclusiones que
posteriormente serán aprovechada para realizar la síntesis efectiva de algunos productos
naturales.
.
También nos proponemos en esta parte llevar a cabo un estudio para la aproximación
sintética de productos merosesquiterpénicos que no tienen el anillo oxepánico
característico que hemos descrito pero que pueden derivar de la apertura del mismo en un
proceso natural. De esta forma, plantearemos la aproximación sintética hacia la síntesis
de (-)-ácido jáspico usando el sistema oxepano-oxetano (derivado de la reciente
metodología descubierta por nuestro grupo de ciclación de 1-5 dioles) como sistema
protector de una parte de la molécula mientras se consigue el desarrollo sintético de otra
menos estudiada (Esquema 2).
En la parte B del trabajo tendremos como objetivo la síntesis de bis(sulfato)-
cyclosiphonodictyol A y cyclosiphonodictyol A. Para lograr la síntesis efectiva de
estos productos se desarrollarán dos alternativas sintéticas que permitan fabricar estos dos
productos naturales de manera sencilla y efectiva.
En primer lugar se planteará la síntesis a través de una reacción aldólica intramolecular.
(Esquema 3). Para ello será necesario preparar el precursor  o algún derivado a través
del cual ensayar y poner a punto esta metodología.
Por otra parte, se planteará un desarrollo sintético a partir de metátesis de olefinas
que conduzcan hacia la formación los productos que hemos descrito (Esquema 4). En este
caso el precursor de vital importancia es el acrilato derivado  sobre el que ensayar la
reacción en cuestión. La transformación hacia su esqueleto a partir de (+)-sclareolide se
llevará a cabo en pocos pasos y con buenos rendimiento.},
organization = {Tesis Univ. Granada.},
publisher = {Universidad de Granada},
keywords = {Farmacología},
keywords = {Merosesquiterpenos},
title = {Síntesis de merosesquiterpenos con estructura benzoxepánica},
author = {Gil Camarena, Juan Antonio},
}