@misc{10481/62243,
year = {2020},
url = {http://hdl.handle.net/10481/62243},
abstract = {Tras una breve descripción de los métodos de preparación de grafeno, se introduce al lector las
nanocintas de grafeno. En concreto, se hace especial hincapié en la preparación de nanocintas de
grafeno mediante técnicas “bottom-up” en disolución aunque también se mencionan tanto
técnicas “top-down” y en superficie. Esta sección permite indirectamente la introducción de las
estructuras de polifenilenos, estructuras que serán descritas en la siguiente sección.
La sección principal de la introducción se centra en la estructura y síntesis de nanografenos.
Primeramente se hablará sobre la estructura, síntesis y propiedades de estos. En este apartado
se describen los métodos sintéticos basados en reacciones de ciclotrimerización de alquinos o
reacciones de Diels-Alder en combinación con reacciones de tipo Scholl. Intercaladas en esta
sección aparecen las descripciones de los mecanismos de reacción de las reacciones de
ciclotrimerización de alquinos y de la reacción de Scholl. Del mismo modo, se introducen las bases
de la técnica de absorción de doble fotón. Seguidamente se describen ejemplos de nanografenos
extendidos de gran interés y relacionados estructuralmente con los estudiados en esta tesis
doctoral. Por último, se introducen ejemplos de metodologías alternativas para la preparación
de Nanografenos.
Seguidamente, se describe la estructura de los carbo[n]helicenos y dos de las propiedades
quirópticas más importantes en este trabajo, asociadas a ellos: i) el dicroísmo circular y ii) la
luminiscencia circularmente polarizada. La estructura y propiedades de los ejemplos más
relevantes de helicenos tanto simples como extendidos ocupan el siguiente apartado,
desembocando en la introducción de una nueva familia de nanografenos helicoidales, los
superhelicenos. Como extensión a las estructuras con un heliceno, se describen las estructuras y
las propiedades de múltiples helicenos comparando las propiedades de análogos simples con sus
respectivas estructuras π-extendidas. Esta sección termina con los ejemplos más relevantes y
actuales de nanografenos extendidos que presentan múltiples helicenos.
Para finalizar la introducción, se describe la estructura de nanografenos que incorporan anillos
no hexagonales en su estructura, desde las estructuras más simples como los [n]circulenos hasta
ejemplos de nanografenos extendidos. A su vez, se describen las metodologías descritas para la
preparación de estos nanografenos distorsionados.
A continuación se recogen los objetivos planteados, los resultados y la discusión de estos. En este
apartado se describen: i) las metodología usadas para la preparación de distintos nanografenos
distorsionados que combinan tanto anillos heptagonales como helicenos, ii) la caracterización
estructural de estos, iii) el estudio de sus propiedades ópticas y quirópticas, iv) el estudio de sus
propiedades electroquímicas, v) el estudio de otras propiedades como imagen en superficie.
Por último, el apartado de parte experimental recoge los datos de interés correspondientes a las
técnicas utilizadas durante la realización de la presente tesis, así como la descripción detallada
de las síntesis de los compuestos preparados y su caracterización estructural. En último lugar, se
pueden encontrar las conclusiones obtenidas tras el trabajo realizado.
En forma de anexos, se han incluido otros resultados obtenidos durante la elaboración de esta
tesis doctoral, presentados de manera resumida.},
abstract = {After a short description of the graphene preparation methodologies, the graphene nanoribbons
are introduced. Particularly, a strong emphasis on the in solution “bottom-up” preparation of
graphene nanoribbons is made, although “top-down” and on-surface techniques are also
mentioned. This section also allows to introduce the structure of polyphenylene compounds, key
structures on the next section.
The main part of the introduction section is focused on the structure and synthesis of
nanographenes. Firstly, their structure, synthesis and properties will be reported. In this section,
the synthetic methodologies based on alkyne cyclotrimerization reactions or Diels-Alder reactions
in combination with Scholl-type reaction will be described. Among these methodologies, an
explanation of the mechanism of the alkyne cyclotrimerization reaction and the Scholl reaction
will be found. Likewise, the basis of the two-photon absorption technique are detailed followed
by examples of structurally related extended nanographenes as a background on the field were
this thesis is found. Lastly, alternative methodologies for the preparation of nanographenes are
described.
Subsequently, a description of the structure of carbo[n]helicenes can be found along with two of
the most important associated chiroptical properties: i) circular dichroism, and ii) circularly
polarized luminescence. The structure and properties of the most relevant helicenes, both simple
and extended take up the next section, ending on the introduction of a new family of helical
nanographenes, the superhelicenes. As extension for the structures containing one helicene, the
structure and properties of multiple-helicene compounds are described, comparing the
properties of simple compounds with their π-extended analogues. This section ends with the
most relevant and actual examples of extended nanographenes bearing multiple helicenes.
The introduction and background ends talking about non-hexagonal ring-containing
nanographens, from the simplest structures such as [n]circulenes to examples of extended
nanographenes. At the same time, the reported methodologies for the preparation of this family
of nanographenes are described.
Regarding the background on the field, the objectives of the thesis are disclosed. The results and
discussion of the information obtained is structured as follows for each prepared compound: i)
the methodology applied for the preparation of the different nanographenes combining both
heptagons and helicenes, ii) the structural characterization of these compounds, iii) the study of
their optical and chiroptical properties, iv) the study of their electrochemical properties, and v)
the study of other properties such as surface imaging.
The last section gathers the experimental data corresponding to the used techniques during the
thesis, as well as a detailed description of the synthesis of the prepared compounds and its
structural characterization. Lastly, the obtained conclusions of the work developed in this thesis
can be found.
Additionally, we have included other results obtained during the development of this thesis that
can be found as annexes.},
organization = {Tesis Univ. Granada.},
publisher = {Universidad de Granada},
keywords = {Química orgánica},
keywords = {Hidrocarburos aromáticos},
keywords = {Propiedades ópticas},
title = {Diseño, síntesis y evaluación de las propiedades físicas de nanografenos distorsionados que incluyen heptágonos},
author = {Moreno Cruz, Carlos},
}