@misc{10481/55554,
year = {2017},
url = {http://hdl.handle.net/10481/55554},
abstract = {Objetivos: Sintetizar derivados halogenados sobre la base nitrogenada, sus respectivos derivados tipo
éster o amida de todos los grupos hidroxilo y amina presentes en los nucleósidos uridina y citarabina, y
evaluar su actividad citotóxica sobre una línea celular de cáncer de mama.
Metodología: primero se realizó la reacción de halogenación en la posición 5 de la base nitrogenada,
posteriormente se formaron los ésteres y amidas de todos los grupos hidroxilos y amino presentes en
los nucleósidos. Además, se preparó el derivado acetónido con catálisis ácida. Los compuestos se caracterizaron
por espectroscopía de resonancia magnética nuclear (RMN 1H y RMN 13C) y espectrometría
de masas por inyección directa en modo positivo. Los derivados se evaluaron sobre líneas celulares de
tumor de Ovario de Hámster Chino (CHO) y de cáncer de mamá (MCF-7).
Resultados: Se obtuvieron 4 derivados mono-halogenados con cloro y bromo de la uridina y citarabina,
respectivamente, sus respectivos derivados per-acetilados, los nucleósidos per-acetilados y el acetónido
de la uridina; los compuestos se obtuvieron con rendimientos superiores a 90%. Los nucleósidos peracetilados,
y los derivados per-acetilados y halogenados no exhibieron una inhibición significativa de
la viabilidad celular en ambas líneas celulares, sin embargo, de estos, los derivados per-acetilados y
halogenados presentaron mayor actividad citotóxica que los respectivos nucleósidos per-acetilados. El
derivado acetónido de la uridina mostró citotoxicidad significativa sobre ambas líneas celulares.
Conclusiones: se obtuvieron los nucleósidos per-acetilados y los respectivos derivados clorados y bromados
de estos, con rendimientos altos, sin embargo, estos compuestos no exhibieron una actividad
anti-proliferativa significativa (p˂0,05), posiblemente debido a una baja activación intra-celular de los
nucleósidos.},
organization = {Authors thank financing to the University
of Antioquia (Project CODI CIQF-155
2012-2014 AND Strategy of Sustainability
2015-2016)},
publisher = {Universidad de Granada, Facultad de Farmacia},
keywords = {anticancer nucleoside},
keywords = {breast cancer},
keywords = {cytotoxic activity},
keywords = {esterification},
keywords = {halogenation reactions},
keywords = {uridine},
keywords = {cytarabine},
title = {Synthesis and cytotoxic activity of per-acetylated and halogenated derivatives of nucleosides in breast cancer cells},
doi = {dx.doi.org/10.4321/S2340-98942017000400001},
author = {Berrío Escobar, Jhon Fernando and Pastrana Restrepo, Manuel Humberto and Galeano Jaramillo, Elkin and Márquez Fernández, Diana Margarita and Márquez Fernández, María Elena and Martínez Martínez, Alejandro},
}