@misc{10481/44517,
year = {2016},
url = {http://hdl.handle.net/10481/44517},
abstract = {Objetivos: Sintetizar derivados triesterificados de la uridina y evaluar su citotóxicidad sobre una línea
celular de cáncer de mama.
Métodos: Se prepararon derivados triesterificados de la uridina mediante la esterificación de Steglich
para los ácidos grasos y aromáticos, y con anhídrido acético. Además se preparó el derivado acetonido
mediante catálisis ácida. Los compuestos se caracterizaron por espectroscopia de RMN (RMN 1H y RMN
13C), y espectrometría de masas. Los derivados se evaluaron sobre líneas celulares de tumor de ovario de
hámster chino (CHO) y de cáncer de mamá (MCF-7).
Resultados: Se obtuvieron cinco derivados triesterificados de la uridina, uno con ácido acético, tres con
ácidos grasos (ácido mirístico, ácido esteárico y ácido oleico) y uno con ácido aromático. Los derivados
de uridina per-acetilada y acetonido se obtuvieron con rendimientos altos, sin embargo los derivados
con ácidos grasos y aromático, se obtuvieron con rendimientos moderados y bajo, respectivamente. El
acetonido y los compuestos 2 y 3, exhibieron inhibición significativa de la viabilidad celular sobre ambas
líneas a la concentración más alta evaluada.
Conclusiones: El método de esterificación con agentes de acoplamiento utilizado, permitió obtener derivados
triesterificados de la uridina con ácidos grasos y aromáticos. No se observó actividad citotóxica
significativa (p<0,05) para la uridina y sus derivados.},
abstract = {Aims: Synthesize tri-acyl ester derivatives of uridine, and evaluate its cytotoxicity against
breast cancer cells line.
Methods: The tri-esterified uridine derivatives were obtained through Steglich esterification
reaction by fatty and aromatic acids, and with acetic anhydride. An acetonide derivative
from uridine was prepared with acid catalysis. Compounds were characterized by NMR
spectroscopy (1H NMR and 13C NMR), and mass spectrometry. Derivatives were assessed in
chinese hamster ovary (CHO-K1) and human breast cancer (MCF-7) cell lines.
Results: Five tri-acyl ester derivatives of uridine were obtained one acetic acid, three fatty
acids (myristic acid, stearic acid and oleic acid) with an aromatic acid. The uridine per-acetylated
and uridine acetonide were obtained in high yields, however, the tri-acyl ester derivatives
of uridine with fatty and aromatic acids were obtained in moderate and low yields, respectively. The acetonide and compounds 2 and 3 exhibited a cell viability inhibition significant on both cell lines to the higher concentration.
Conclusions: Esterification method with coupling agents allowed obtained tri-acyl ester uridine derivatives with aliphatic and aromatic acids. However, significant cytotoxic activity (p<0.05) for uridine and its derivatives was not observed.},
organization = {Authors thank financing to the University
of Antioquia (Project CODI CIQF-155
2012-2014, Strategy of Sustainability
2014-2015, Student instructor scholarship
and Young ResearchersProgram)
and Colciencias (Young Researchers
Program)},
publisher = {Universidad de Granada. Facultad de Farmacia},
keywords = {Actividad citotóxica},
keywords = {Cáncer de mama},
keywords = {Derivados de uridina},
keywords = {Nucleósidos},
keywords = {Síntesis de ésteres},
keywords = {Breast cancer},
keywords = {Cytotoxic activity},
keywords = {Esters synthesis},
keywords = {Nucleosides},
keywords = {Uridine derivatives},
title = {Synthesis and cytotoxic activity of tri-acyl ester derivatives of uridine in breast cancer cells},
doi = {http://dx.doi.org/10.4321/S2340-98942016000400005},
author = {Berrío Escobar, Jhon Fernando and Arango Carmona, Victor Hugo and Galeano Jaramillo, Elkin and Márquez Fernández, Diana Margarita and Márquez Fernández, María Elena and Camargo Guerrero, Mauricio and Martínez Martínez, Alejandro},
}