Nuevas aproximaciones sintéticas hacia derivados de (+)- vernolepina a partir de germacrolidas
Identificadores
URI: http://hdl.handle.net/10481/55823Metadatos
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Álvarez Corral, MíriamEditorial
Universidad de Granada Granada : [s.n.], 2000
Colaborador
Universidad de Granada. Departamento de Química OrgánicaMateria
Química orgánica Química Tesis doctorales
Materia UDC
547 23
Patrocinador
rsidad de Granada, Departamento de Química Orgánica. Leída el 07-04-2000Résumé
+ Vernolepina y + vernodalina, sustancias aisladas de las plantas etíopes Vernonia Hymenolepis y V. Amyddalina respectivamente, y el derivado sintético +8-desoxivernolepina, constiuyente un grupo de dilactonas sesquiterpénicas conesqueleto de 2-oxa-cis-decalina, que se caracterizan por presentar propiedades bilógicas intersantes. En la presente tesis doctoral, se ha estudiado una nueva estrategia para la síntesis enantioespecífica de sustancias relacionadas con + vernolepina, a partir de las germacrolidas +salonitenolida y +custunolida. El plantemaiento sintético diseñado consta básicamente de cuatro pasos claves: la transformación del esqueleto de lactona fusionado trans en un esqueleto fusionado cis; la funcionalización remota del metilo angular a partir de un hidroxilo convenientemente funcionalizado; el reordenamiento de uneposi-éster a una lactona y por último el reordenamiento de Cope del esqueletod e germacrolida a elemanolida.