Procedimientos de obtención de (+)-puupehenona a partir de terpenoides bicíclicos

Abstract

La presente invención consiste en sendos procedimientos de síntesis de (4 a S, 6 a R, 12 a R, 12 b R) 1,2,3,4,4a,5,6,6a,12a,12b-decahidro-10-hidroxi-4,4,6a,12b-tetrametil-9H-benzo[a]xanten-9-ona, más conocido como (+)-puupehenona, sustancia con propiedades antibacterianas, antifúngicas e inhibidor de la proteína de transferencia del colesteril éster, a partir de (-)-esclareol y de (-)-drimenol, como precursores terpénicos, y aldehido protocatecuico como precursor aromático. En ambos procedimientos es clave la preparación de 1,2-Di-O-bencil-4-bromo-5-0-tert- butildimetilsililbencenotriol como sintón aromático. La condensación del organolítico derivado de éste con 8-Acetoxi-11- drimanal en primer procedimiento, y con drimenal, en el segundo, permite construir el esqueleto carbonado de puupehenona. Se logra la ciclación estereoselectiva hasta el sistema piránico mediante un proceso de alcoxiselenilación.