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Please use this identifier to cite or link to this item: http://hdl.handle.net/10481/44517

Title: Synthesis and cytotoxic activity of tri-acyl ester derivatives of uridine in breast cancer cells
Other Titles: Síntesis y actividad citotóxica de derivados triesterificados de la uridina en células de cáncer de mama
Authors: Berrío Escobar, Jhon Fernando
Arango Carmona, Victor Hugo
Galeano Jaramillo, Elkin
Márquez Fernández, Diana Margarita
Márquez Fernández, María Elena
Camargo Guerrero, Mauricio
Martínez Martínez, Alejandro
Issue Date: 2016
Abstract: Objetivos: Sintetizar derivados triesterificados de la uridina y evaluar su citotóxicidad sobre una línea celular de cáncer de mama. Métodos: Se prepararon derivados triesterificados de la uridina mediante la esterificación de Steglich para los ácidos grasos y aromáticos, y con anhídrido acético. Además se preparó el derivado acetonido mediante catálisis ácida. Los compuestos se caracterizaron por espectroscopia de RMN (RMN 1H y RMN 13C), y espectrometría de masas. Los derivados se evaluaron sobre líneas celulares de tumor de ovario de hámster chino (CHO) y de cáncer de mamá (MCF-7). Resultados: Se obtuvieron cinco derivados triesterificados de la uridina, uno con ácido acético, tres con ácidos grasos (ácido mirístico, ácido esteárico y ácido oleico) y uno con ácido aromático. Los derivados de uridina per-acetilada y acetonido se obtuvieron con rendimientos altos, sin embargo los derivados con ácidos grasos y aromático, se obtuvieron con rendimientos moderados y bajo, respectivamente. El acetonido y los compuestos 2 y 3, exhibieron inhibición significativa de la viabilidad celular sobre ambas líneas a la concentración más alta evaluada. Conclusiones: El método de esterificación con agentes de acoplamiento utilizado, permitió obtener derivados triesterificados de la uridina con ácidos grasos y aromáticos. No se observó actividad citotóxica significativa (p<0,05) para la uridina y sus derivados.
Aims: Synthesize tri-acyl ester derivatives of uridine, and evaluate its cytotoxicity against breast cancer cells line. Methods: The tri-esterified uridine derivatives were obtained through Steglich esterification reaction by fatty and aromatic acids, and with acetic anhydride. An acetonide derivative from uridine was prepared with acid catalysis. Compounds were characterized by NMR spectroscopy (1H NMR and 13C NMR), and mass spectrometry. Derivatives were assessed in chinese hamster ovary (CHO-K1) and human breast cancer (MCF-7) cell lines. Results: Five tri-acyl ester derivatives of uridine were obtained one acetic acid, three fatty acids (myristic acid, stearic acid and oleic acid) with an aromatic acid. The uridine per-acetylated and uridine acetonide were obtained in high yields, however, the tri-acyl ester derivatives of uridine with fatty and aromatic acids were obtained in moderate and low yields, respectively. The acetonide and compounds 2 and 3 exhibited a cell viability inhibition significant on both cell lines to the higher concentration. Conclusions: Esterification method with coupling agents allowed obtained tri-acyl ester uridine derivatives with aliphatic and aromatic acids. However, significant cytotoxic activity (p<0.05) for uridine and its derivatives was not observed.
Sponsorship: Authors thank financing to the University of Antioquia (Project CODI CIQF-155 2012-2014, Strategy of Sustainability 2014-2015, Student instructor scholarship and Young ResearchersProgram) and Colciencias (Young Researchers Program)
Publisher: Universidad de Granada. Facultad de Farmacia
Description: Authors thank the professor Felipe Otalvaro of the Institute of Chemistry of the University of Antioquia and young researchers: Diana M. Mejía C., Suly S. Villa V., Angélica M. Bustamante and Álvaro J. García O
Keywords: Actividad citotóxica
Cáncer de mama
Derivados de uridina
Nucleósidos
Síntesis de ésteres
Breast cancer
Cytotoxic activity
Esters synthesis
Nucleosides
Uridine derivatives
URI: http://hdl.handle.net/10481/44517
ISSN: 2340-9894
Rights : Creative Commons Attribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 License
Citation: Berrío Escobar, J.F.; et al. Synthesis and cytotoxic activity of tri-acyl ester derivatives of uridine in breast cancer cells. Ars Pharm, 57(4): 183-191 (2016). [http://hdl.handle.net/10481/44517]
Appears in Collections:APh. vol. 57(4)

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