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Please use this identifier to cite or link to this item: http://hdl.handle.net/10481/44431

Title: Síntesis y actividad citotóxica de conjugados de la uridina con triterpenos en células de cáncer de mama
Other Titles: Synthesis and cytotoxic activity of conjugates of the uridine with triterpenes on breast cancer cells
Authors: Berrío Escobar, Jhon Fernando
Pastrana Restrepo, Manuel Humberto
Mejía Cuartas, Diana Marcela
Márquez Fernández, Diana Margarita
Márquez Fernández, María Elena
Martínez Martínez, Alejandro
Issue Date: 2016
Abstract: Objetivos: Sintetizar conjugados del acetónido de la uridina con triterpenos (colesterol y 3β-5α,8α- endoperoxido-colest-6-en-3-ol) y ácido succínico como puente. Métodos: Se preparó el acetónido de la uridina en acetona mediante catálisis ácida. Se prepararon los succinatos de los esteroles con anhídrido succínico y catalizador nucleofílico 4-N,N-dimetilamino-piridina (DMAP). Los conjugados 1 y 2 se sintetizaron mediante la esterificación de Steglich, con agente de acoplamiento N,N’-diciclohexilcarbodiimida (DCC)y DMAP. Los compuestos se caracterizaron por espectroscopia de RMN (1H RMN y 13C RMN) y espectrometría de masas. Los derivados se evaluaron sobre líneas celulares de ovario de hámster chino (CHO-K1) y de cáncer de mamá (MCF-7). Resultados: Se obtuvieron derivados conjugados del acetónido de la uridina con dos triterpenos con rendimientos superiores al 80%. Los conjugados de uridina con triterpenos no presentaron inhibición significativa de la viabilidad celular sobre las líneas celulares MCF-7 y CHO-K1, tampoco se evidenció una relación dosis-respuesta para los compuestos evaluados. Conclusiones: El método de esterificación con agentes de acoplamiento permitió obtener conjugados de la uridina con triterpenos empleando el ácido succínico como puente. Sin embargo los derivados de uridina obtenidos no presentaron actividad citotóxica significativa (p<0,05) sobre las líneas celulares evaluadas.
Aims: Synthesize of uridine acetonide conjugates with triterpenoids (cholesterol and 3β-5α,8α-endoperoxide- cholest-6-en-3-ol) and succinic acid as linking. Methods: The acetonide derivative of uridine was prepared with acid catalysis in acetone. Sterols succinates were prepared with succinic anhydride and nucleophilic catalyst 4-N,N-dimethylamino-pyridine (DMAP). The conjugates were synthesized by Steglich method with N,N’-dicyclohexylcarbodiimide (DCC) Coupling agent and DMAP. The compounds were characterized by NMR spectroscopy (1H NMR, 13C NMR), and mass spectrometry. The derivatives were assessed in Chinese Hamster Ovary (CHO) and breast cancer (MCF-7) cell lines. Results: The conjugates of uridine acetonide with two triterpenes were obtained with yields higher than 80%. The conjugates prepared don’t showed significant inhibition of cell viability on MCF-7 and CHO cell lines, furthermore these substances did not show a relationship dose-response. Conclusions: The esterification method with coupling agents allowed obtained uridine conjugates with triterpenoids. However the uridine derivatives don’t showed significant cytotoxic activity (p<0,05) against cell lines evaluated.
Sponsorship: Los autores agradecen la financiación a la Universidad de Antioquia (Proyecto CODI CIQF-155 (2012-2014), Estrategia de Sostenibilidad 2014-2015, Beca Estudiante Instructor y programa Jóvenes Investigadores), a Colciencias (programa Jóvenes Investigadores).
Publisher: Universidad de Granada. Facultad de Farmacia
Description: Los autores agradecen la colaboración de la Joven Investigadora-Colciencias: Suly S. Villa V. y Jóvenes Investigadores- CODI: Angélica M. Bustamante y Álvaro J. García O.
Keywords: Actividad citotóxica
Cáncer de mama
Derivados de uridina
Nucleósidos
Triperpenos
Breast cancer
Cytotoxic activity
Nucleosides
Triperpenes
Uridine derivatives
URI: http://hdl.handle.net/10481/44431
ISSN: 2340-9894
Rights : Creative Commons Attribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 License
Citation: Berrío Escobar, J.F.; et al. Síntesis y actividad citotóxica de conjugados de la uridina con triterpenos en células de cáncer de mama. Ars Pharm, 57(2): 55-62 (2016). [http://hdl.handle.net/10481/44431]
Appears in Collections:APh. vol. 57(2)

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