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Please use this identifier to cite or link to this item: http://hdl.handle.net/10481/43688

Title: Síntesis de productos naturales y derivados con actividad antiparasitaria y antitumoral a partir de ácido abiético
Authors: Guardia Monteagudo, Juan José
Direction: Álvarez-Manzaneda, Enrique
Chahboun, Rachid
Collaborator: Universidad de Granada. Departamento de Química Orgánica
Issue Date: 2016
Submitted Date: 24-Feb-2016
Abstract: La presente tesis doctoral se estructura en cuatro capítulos. En el primero se aborda la síntesis de diferentes fenoles funcionalizados en C-18 como son hanagokenol A, fortuninos E; G; y H, metabolitos aislados de recursos naturales de Asia. Para ello primero se transforma el material de partida ácido (-)-abiético en el 18-hidroxiferruginol. En este capítulo también se presenta una estrategia eficaz de inversión de la funcionalización sobre C-4 vía alqueno exocíclico. Esta nueva estrategia nos permitió abordar la síntesis de diferentes metabolitos funcionalizados en C-19 como son el 19-hidroxiferruginol y sujikurogina A. En el segundo capítulo se desarrolla una nueva metodología para la transposición del metilo angular sobre C-10 a C-5 de derivados 6, 8, 11, 13-abietatetraenos, así como de derivados de tipo quinona. Estos resultados nos permitió realizar una aproximación sintética hacia pydmeacins B, C y salviskinona A, productos naturales con este inusual esqueleto carbocíclico. Además se realiza un estudio de oxidación de En el tercer capítulo se aborda una metodología que permite acceder de manera rápida y económica a una familia de diterpenos y norditerpenos con esqueleto de 4a-metilhexahidro o 4a-metiltetrahidro fluoreno. Estos metabolitos se han aislado de diferentes coníferas del sudeste asiático. También se realiza la síntesis de derivados de estos compuestos con diferente grado de oxidación. También se desarrolla una nueva metodología de ciclación de seco-abietanos dialdehídos mediada por ácido, no descrita hasta la fecha en bibliografía, que permite una rápida obtención de la estructura de 4a-tetrahidrofluoreno. Con ello se realiza la síntesis de taxodal y cupresol (a los que denominamos seco-taiwaniaquinoides), metabolitos relacionados con estos taiwaniaquinoides, ya que se pueden considerar productos de la ruptura oxidativa del doble enlace presente en el anillo B. En el último capítulo de esta tesis doctoral se presentan los resultados de los ensayos de actividad antiparasitaria (contra la enfermedad de Chagas) y antitumorales de algunos de los metabolitos sintetizados en los anteriores capítulos.
Sponsorship: Tesis Univ. Granada. Programa Oficial de Doctorado en: Química
Financiación concedida por el Ministerio de Ciencia e Innovación (Proyecto CTQ2009-09932) y la Junta de Andalucía (Proyecto P11-CTS-7651 y ayuda al grupo de investigación FQM-348 “Productos Naturales y Síntesis Orgánica Aplicada”)
Publisher: Universidad de Granada
Keywords: Productos naturales
Química
Ácido abiético
Agentes antiinfecciosos
Antineoplásicos
Terpenos
Fenoles
Quinona
Terapéutica
UDC: 547
230690
URI: http://hdl.handle.net/10481/43688
ISBN: 9788491258643
Rights : Creative Commons Attribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 License
Citation: Guardia Monteagudo, J. Síntesis de productos naturales y derivados con actividad antiparasitaria y antitumoral a partir de ácido abiético. Granada: Universidad de Granada, 2016. [http://hdl.handle.net/10481/43688]
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