An Alternative Approach for Acetylation of Amine Terminated Polyamidoamine (PAMAM) Dendrimer

Abstract

Aim: Polyamidoamine (PAMAM) dendrimers inherent properties have made it the nanocarrier of choice in the current era of innovation. Dendrimer based products are growing and mushrooming like anything in the current time. Although it suffer from hemolytic toxicity which could be reduced by protecting free amino group.

Methods: In the present work alternate acetylated method for PAMAM dendrimers was discussed. 1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl) carbodiimide Linker was used for acetylation. The acetylated conjugate was evaluated for color reaction, Ultraviolet–visible spectroscopy, Fourier Transform infrared spectroscopy, Differential scanning calorimetric, Nuclear magnetic resonance spectra studies.

Results: The PAMAM dendrimers were synthesized using divergent approach and further acetylated. Change in λmax values from 282.0 to 282.5 nm was observed for acetylated dendrimers. Characteristic peak of N-H stretch of primary amine at 3284.16 cm-1 was disappeared due to conversion of primary amine to secondary amine. A new peak of –(CO)-NH stretch was obtained at 1640.28 cm-1 (medium) which shows attachment of acetic acid surface group. The changes in Endothermic peak from 120.56 to 110.400C were observed which shows the PAMAM dendrimers surface modifications The peak of –NH2 at 2.99 ppm was replaced by (–NHCOCH3) at 2.42 ppm further supports the proof of acetylation.

Conclusions: The spectral data clearly revealed that this approach for acetylation gives considerable amount of acetylation in less time duration with elimination of organic solvent. This method could be employed for regular acetylation of amine terminated nanocarriers. EDC linker mediated capping of amine groups opened a new avenue for acetylation of amine terminated protein/peptides.

Objetivos. Las propiedades inherentes de la poliamidoamina (PAMAM) la han convertido en el nanotransportadorde elección en la era actual de la innovación. A pesar de que sufren de toxicidadhemolítica que podría ser reducido mediante la protección del grupo amino libre. En el presente trabajose discutió el método alternativo de acetilación para los dendrímeros PAMAM. Material y Métodos. El enlazador 1-Etill-3-(3-dimetilaminopropil) carbodiimida (EDC) se utilizó parala acetilación. El conjugado acetilado se evaluó mediante la reacción de color, mediante espectroscopiaUltravioleta visible, espectroscopia infrarroja con transformado de Fourrier, Calorimetría Diferencial debarrido y los estudios de los espectros de Resonancia magnetica nuclear. Resultados. Los dendrímeros PAMAM se sintetizaron utilizando el método divergente y más acetilado.Cambio en los valores λmax 282,0 a 282,5 nm se observó para dendrímeros acetilados. El pico característicodel NH de amina primaria a 3284,16 cm-1, desapareció debido a la conversión de amina primariaa amina secundaria. Un nuevo pico de - (CO) -NH se obtuvo a 1640,28 cm-1 (medianas), que muestrala unión de grupo de superficie de ácido acético. Se observaron los cambios en el pico endotérmico de120,56 a 110.40 ºC que muestra las modificaciones superficiales de dendrímeros PAMAM. El pico de-NH2 en 2,99 ppm fue sustituido por (-NHCOCH3) a 2,42 ppm apoya aun más la prueba de acetilación.Conclusión. Los datos espectrales revelaron claramente que este enfoque para la acetilación da considerablecantidad de acetilación en menos tiempo de duración con la eliminación de disolvente orgánico.Este método podría ser empleado para regular la acetilación de las aminas terminales de nanovehículos.El enlazador EDC de grupos amino abre una nueva vía para la acetilación de amina terminales de proteínas/péptidos.